Один из наиболее выдающихся британских премьер-министров, приведший свою страну к победе во Второй мировой войне, Уинстон Ле-онард Спенсер Черчилль родился 30 ноября 1874 года в Блениме близ Вудстока в графстве Оксфордшир. Он происходил из старинного рода герцогов Мальборо.
Его отец, лорд Рандольф Черчилль, был третьим сыном герцога Мальборо Джона Уинстона Спенсера Черчилля и маркизы Френсис Лондондерри. Рандольф, не имевший права на титул и состояние, поправил свои дела женитьбой на дочери американского миллионера Леонарда Джерома Дженни, отец которой был совладельцем «Нью-Йорк Тайме». Их первенец Уинстон появился на свет на несколько недель раньше срока во время бала, который давал герцог Мальборо. Будущий британский премьер родился в дамской раздевалке на куче пальто, шляп и мехов. Имена Уинстон Спенсер были тради-ционны для рода Черчиллей, а имя Леонард было дано в честь богатого американского дедушки. Родовой девиз Черчиллей «Верный, но неудачливый» к Уинстону был никак не применим. Уже в детские годы он проявил упрямство, настойчивость вдостижении своих целей и самоуверенность. В школе Уинстон учил только то, что было ему интересно, что не радовало учителей и вылилось в катастрофическое падение успеваемости по «неинтересным» предметам. Его отец, депутат парламента от консервативной партии, хотел, чтобы Уинстон выбрал карьеру юриста, которую легко было бы со временем превратить в политическую, но решил, что у него не хватит знаний для столь сложной профессии. Уинстона направили в кавалерийскую школу Сэндхерст, в которую он поступил в 1893 году лишь с третьей попытки. Он с увлечением читал литературу по военному делу, в том числе по истории войн и теории военного искусства. Учеба заняла полтора года. Черчилль окончил школу 20-м из 130 выпускников. Местом службы лейтенант Черчилль выбрал 4-й гусарский полк.